خانواده او از زمینداران مرفه بودند. او بعد از گذراندن دوره ابتدایی در روستا به مدرسه‌ای خصوصی واقع در شهر سانتیاگو د کوبا و بعد هاوانا رفت و سپس از دانشکده حقوق دانشگاه هاوانا فارق التحصیل شد.
در سال 1947 و در زمان دانشجویى به یک فعال سیاسى تبدیل شد و در اقدام سیاسى تبعیدشدگان دومینیکن براى سرنگونى دیکتاتور دومینیکن به نام رافائل تروجیلو شرکت فعال داشت و سال بعد در شورش‌هاى مناطق و حومه شهر بوگوتا در کلمبیا شرکت کرد.
مهم‌ترین خصلت سیاسى فیدل در آن زمان عقاید و نظرات ضد آمریکایى او بود.
در سال 1951 فیدل به عضویت حزب اصلاح طلب ارتدوکس درآمد و از طرف حزب خود وارد انتخابات براى حضور در مجلس عوام شد.
او از زمانی که نیرو‌های انقلابی کوبا حکومت استبدادی فلوخنسیو باتیستا را در سال 1959 سرنگون کردند قدرت را در این کشور در دست گرفته است.
کاسترو در دانشگاه هاوانا در رشته حقوق به تحصیل پرداخت. در سال 1953 او در اولین قیام نافرجام علیه باتیستا شرکت کرد. پس از این قیام او زندانی و سپس به مکزیک تبعید شد. در سال 1956 کاسترو به کوبا بازگشت و مجددا رهبری انقلاب علیه باتیستا را در دست گرفت. او سپس برای تقویت موقعیت خویش به نیرو‌های چریکی تحت فرماندهی "ارنستو ال چه گوارا" پیوست. او سرانجام با پشتیبانی این نیرو‌های چریکی توانست حکومت استبدادی فلوخنسیو باتیستا را در سال 1959 سرنگون کند.
او پس از به دست گرفتن حکومت در کوبا مخالفت با سیاست‌های آمریکا در کوبا و آمریکای جنوبی را سرلوحه سیاست‌های خود قرار داد.
آمریکا که منافع خود را در کوبا در خطر می‌دید، تلاش کرد وی را با انجام توطئه‌هایی حمایت شده از سوی سازمان سیا (سازمان اطلاعات مرکزی آمریکا)، به قتل برساند، دولتمردان واشنگتن حتی با حمایت از چریک‌های ضد انقلاب کوبا، در سال 1961 به فرمان جان اف کندی رییس جمهوری وقت آمریکا حمله‌ای به خلیج خوک‌ها در کوبا انجام دادند که در این حمله نیرو‌های وفادار به فیدل کاسترو ، چریک‌های ضد انقلاب کوبایی را شکست دادند.
در زمان زمامداری کندی بر کاخ سفید همچنین بحران استقرار موشک‌های شوروی در کوبا پیش آمد، که آن بحران از طریق دیپلماتیک و با خروج موشک‌های شوروی از کوبا به طور مسالمت آمیز به پایان رسید. در حالی که احتمال آن نیز می‌رفت که بر سراستقرار موشک‌های شوروی در کوبا جنگی عالمگیر میان دو قدرت بزرگ آن زمان در گیرد.
در 31 ژوئیه سال 2006 فیدل کاسترو به دلیل انجام یک عمل جراحی در روده بزرگ قدرت را به طور موقت به برادرش رائول کاسترو واگذار کرد. این اولین باری بود که کاسترو قدرت را موقتا به فرد دیگری انتقال می‌داد.
برخی ار کارشناسان بر این باور هستند که کاسترو در سال 1927 متولد شده است، پیتر جی بورن در کتاب فیدل که در سال 1986 انتشار یافته است به این نکته اشاره می‌کند که سال تولد فیدل کاسترو را 1926 در شناسنامه‌اش ثبت کردند تا او بتواند یک سال زودتر به مدرسه برود.
فیدل کاسترو خود در زندگینامه‌اش تحت عنوان "سال‌های اول زندگی من" به این نکته اشاره می‌کند که در سال 1926 متولد شده و می‌نویسد:" من 26 ساله بودم که مبارزه مسلحانه را آغاز کردم، من در روز سیزدهم متولد شدم که نصف عدد 26 محسوب می‌شود...الان که به این مساله فکر می‌کنم به این باور می‌رسم که به احتمال زیاد امری فلسفی درباره عدد 26 وجود دارد."
فیدل کاسترو که به مدت 49سال قدرت را در کوبا در دست داشت در تاریخ 17 فوریه 2008 از تلاش برای تصدی یک دوره ریاست جمهوری جدید در کشورش منصرف شد و برادر 76 ساله‌اش رائول کاسترو در تاریخ 24 فوریه 2008جانشین وی شد.
